Radziejów może poszczycić się tym, że mieszkańcy jego pochodzenie swego grodu wyprowadzają z bardzo zamierzchłych czasów, bo aż od Adama i Ewy. Opowiadają Kujawiacy, że po upadku raju pierwsi rodzice tułając się po ziemi, przyszli na Kujawy. Ponieważ Ewa była główną sprawczynią upadku, przeto Adam zwracał się do niej często z wyrzutami i żadał umiejętności zaradzenia złemu. Gdy w pielgrzymce swojej zatrzymali się na wzgórzu, na którem dzisiaj Radziejów leży, Adam poprosił Ewę o radę, co dalej ma czynić. Radź Ewo! – stąd Radziejewo, czyli Radziejów.
M. Borucki w „Ziemi Kujawskiej” nazwę Radziejowa także od rad i wieców wywodzi. Radziejów od najdawniejszych czasów, aż do upadku Polski był miejscem, w którym odbywały się zjazdy sejmików kujawskich.
W 1142 roku Radziejów został oddany przez księżnę Salomeę, żonę Bolesława Krzywoustego, klasztorowi w Mogilnie. W latach późniejszych przeszedł w ręce kapituły płockiej. Obie wzmianki dotyczą prawdopodobnie wsi Stary Radziejów.
W 1252 roku Kazimierz – książę kujawsko-łęczycki, nadał Radziejowowi prawa miejskie, w 1298 roku potwierdzone przez Władysława Łokietka. Władysław Łokietek i Władysław Jagiełło nadali miastu przywileje handlowe. W XVI wieku Radziejów przeżywał okres rozkwitu będąc siedzibą starostwa grodowego i stolicą powiatu sądowego. Odbywały się tu sądy grodzkie oraz połączone sejmiki obu województw kujawskich: inowrocławskiego i brzesko-kujawskiego. Radziejów był także ośrodkiem rzemieślniczo-handlowym dla południowych Kujaw.
Do 1702 roku istniał w Radziejowie zamek królewski, który został zniszczony przez Szwedów. Opowiadają starzy mieszkańcy Radziejowa, że istniała wówczas droga podziemna, łącząca klasztor z zamkiem i kościołem farnym. Znaków takowej drogi nie znaleziono. W roku 1767 istniała w Radziejowie wieża murowa w kwadrat. Była to wieża dla osadzania w niej przestępców kryminalnych. Obok wieży stał dom drewniany, w którym mieściła się kancelaria grodzka. Za kancelarią stał browar ze słodownią, karczma, młyn konny i wiatrak na górach księży Pijarów (za dzisiejszym kościołem farnym). Druga karczma słomą kryta ze stajnią zajezdną stała na rynku. Miał też wówczas Radziejów trzy kościoły katolickie: kościół farny, kościół klasztorny-franciszkański i tzw. szpital (który stał z północnej strony miasta) oraz jeden ariański.
Wojny szwedzkie i epidemie w XVII wieku spowodowały upadek miasta. Warto wspomnieć, że od 1663 roku starostą radziejowskim był Stefan Czarnecki. W okresie Oświecenia (1720 r.) powstała tu pierwsza w Polsce wyższa szkoła (kolegium) prowadzone przez Pijarów. Po jej dwukrotnym zniszczeniu przez pożar szkołę przeniesiono w 1819 r. do Włocławka.
W 1793 roku miasto przeszło pod panowanie Prus, od 1815 roku należało do Królestwa Kongresowego. Wiek XIX to okres upadku Radziejowa, w wyniku którego miasto w 1867 roku utraciło prawa miejskie (odzyskane dopiero w 1919 r.).
W okresie międzywojennym rozwój handlu i rolnictwa w okolicy oraz budowa linii kolei wąskotorowej do Nieszawy przyniosły pewne ożywienie miasta. Od 1956 roku Radziejów był stolicą powiatu powstałego w wyniku podziału powiatu aleksandrowskiego. Obecnie jest siedzibą władz miasta i gminy.